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1、

中药葛根是常用祛风解表药物,它的有效成分为葛根大豆甙元 F, 已用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。以下是以 A 为起始原料合成F 的一种方法:

1

回答下列问题:

(1) A 的化学名称为________________,B分子式为________________。

(2) C 中官能团的名称为________ , C→D的反应类型为______________。

(3)l molE 最多可与_____________________molH2发生加成反应。

(4) F 与NaOH 溶液反应的化学方程式为________________。

(5)B 有多种同分异构体,同时满足下列条件的共有________种。

①属于芳香族化合物   ②可与NaHCO3溶液反应放出 CO2气体.其中,核磁共振氢谱有4 组峰,且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为_________________(写出一种即可).

(6)已知:2写出以A为原料制备化合物3合成路线____________________________。(无机试剂任选)

更新时间:2024-04-28 02:13:57
【考点】
【答案】

苯甲醚   C9H10O2   羧基、醚键   取代反应   8   1 +2NaOH →2+2 H2O   14   34;   5  

【解析】

有机物A为1,化学名称为苯甲醚,苯甲醚与乙酸酐[(AC)2O]在ZnCl2溶液作用下发生对位取代生成B,B为2,B发生信息中的反应生成334发生取代生成D,D为5,D发生信息中的反应生成,E与HBr发生取代生成6,根据以上分析解答。

(1)由分析可知,A为1,化学名称为苯甲醚,B为2,分子式为C9H10O2;

(2)C为3,官能团为羧基、醚键,C→D为苯环上取代反应;

(3)E为7,E中有两个苯环,分别与3molH2发生加成反应,E中还有一个碳碳双键和一个羰基,分别与1 molH2发生加成反应,所以共消耗8 molH2;

(4)F为8,含有两个酚羟基,可以和NaOH 溶液反应,化学方程式为;9 +2NaOH →10+2H2O

(5)B为2,分子式为C9H10O2,B的同分异构体①属于芳香族化合物,说明有一个苯环,②可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,含有一个羧基,苯环外还有两个碳原子,第一种情况,苯环上共三个取代基,一个羧基,两个甲基,两个甲基在苯环上有邻、间、对三种结构,羧基在这三种结构中分别有2、3、1种共6种结构;第二种情况,苯环上有两个取代基,一个羧基、一个乙基,有邻、间、对3种结构,第三种情况,苯环上有两个取代基,一个甲基、一个羧基连在亚甲基上,有邻、间、对3种结构,第四种情况,只有一个取代基,苯环上一个乙基,羧基分别连在乙基的两个碳原子上,有2种结构,共有6+3+3+2=14种;核磁共振氢谱有4 组峰,且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式应该有两个甲基且是高度对称结构,符合条件的结构式有:1112

(6)用逆推法,由题中信息可知13中的酚羟基可由14与HBr发生取代生成,对位的-NH2可由14先发生硝化生成硝基,再发生还原得到,考虑各步转化的条件,以A为原料制备化合物15合成路线为:

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题型:推断题 题类: 难度:较难 组卷次数:0
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