1、
中药葛根是常用祛风解表药物,它的有效成分为葛根大豆甙元 F, 已用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。以下是以 A 为起始原料合成F 的一种方法:
回答下列问题:
(1) A 的化学名称为________________,B分子式为________________。
(2) C 中官能团的名称为________ , C→D的反应类型为______________。
(3)l molE 最多可与_____________________molH2发生加成反应。
(4) F 与NaOH 溶液反应的化学方程式为________________。
(5)B 有多种同分异构体,同时满足下列条件的共有________种。
①属于芳香族化合物 ②可与NaHCO3溶液反应放出 CO2气体.其中,核磁共振氢谱有4 组峰,且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式为_________________(写出一种即可).
(6)已知:写出以A为原料制备化合物合成路线____________________________。(无机试剂任选)
苯甲醚 C9H10O2 羧基、醚键 取代反应 8 +2NaOH →+2 H2O 14 或;
有机物A为,化学名称为苯甲醚,苯甲醚与乙酸酐[(AC)2O]在ZnCl2溶液作用下发生对位取代生成B,B为,B发生信息中的反应生成,与发生取代生成D,D为,D发生信息中的反应生成,E与HBr发生取代生成,根据以上分析解答。
(1)由分析可知,A为,化学名称为苯甲醚,B为,分子式为C9H10O2;
(2)C为,官能团为羧基、醚键,C→D为苯环上取代反应;
(3)E为,E中有两个苯环,分别与3molH2发生加成反应,E中还有一个碳碳双键和一个羰基,分别与1 molH2发生加成反应,所以共消耗8 molH2;
(4)F为,含有两个酚羟基,可以和NaOH 溶液反应,化学方程式为; +2NaOH →+2H2O
(5)B为,分子式为C9H10O2,B的同分异构体①属于芳香族化合物,说明有一个苯环,②可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,含有一个羧基,苯环外还有两个碳原子,第一种情况,苯环上共三个取代基,一个羧基,两个甲基,两个甲基在苯环上有邻、间、对三种结构,羧基在这三种结构中分别有2、3、1种共6种结构;第二种情况,苯环上有两个取代基,一个羧基、一个乙基,有邻、间、对3种结构,第三种情况,苯环上有两个取代基,一个甲基、一个羧基连在亚甲基上,有邻、间、对3种结构,第四种情况,只有一个取代基,苯环上一个乙基,羧基分别连在乙基的两个碳原子上,有2种结构,共有6+3+3+2=14种;核磁共振氢谱有4 组峰,且峰面积之比为1:2:6:1的结构简式应该有两个甲基且是高度对称结构,符合条件的结构式有:或;
(6)用逆推法,由题中信息可知中的酚羟基可由与HBr发生取代生成,对位的-NH2可由先发生硝化生成硝基,再发生还原得到,考虑各步转化的条件,以A为原料制备化合物合成路线为:
。
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