1、
橡胶行业是国民经济的重要基础产业之一,在现代生产、军事工业、医疗行业中有广泛应用。如图是生产合成橡胶G和医用高分子材料C的路线图,已知B的分子式为C6H10O3。请回答下列问题:
(1)X中的含氧官能团名称是___,X的核磁共振氢谱有___组峰。
(2)A→B的反应类型是___。
(3)C的结构简式是___。
(4)X发生银镜反应的化学方程式为___。
(5)写出E→F的化学反应方程式___。
(6)A有多种同分异构体,其中属于酯类且含有碳碳双键的共有___种(不含立体异构)。
(7)已知:①②+SOCl2→+SO2+HCl。请将下列以为原料制备的合成路线流程图补充完整___(无机试剂任用)。
醛基 3 酯化反应 CH2=C(CH3)CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=C(CH3)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O +HCHO+H2O 5
根据X到A的反应条件可知,该过程为X中醛基被氧化成羧基的过程,所以X的结构简式为;X与氢气加成生成D,碳碳双键和醛基中的碳氧双键均可加成,则D为;F可以合成天然橡胶,所以F为;结合F和G的结构简式可知E为,所以D到E为羟基的消去反应;A与乙二醇发生酯化反应生成B,所以B为;B中含有碳碳双键,发生加聚反应生成C为。
(1)X为,其含氧官能团为醛基;含有3种环境的氢原子,所以核磁共振氢谱有3组峰;
(2)A到B为羧基和羟基的酯化反应(取代反应);
(3)根据分析可知C的结构简式为;
(4)X发生银镜反应的方程式为CH2=C(CH3)CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=C(CH3)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)E为,F为,所以反应方程式为+HCHO+H2O;
(6)A的同分异构体中属于酯类且含有碳碳双键的有:CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH=C(CH3)OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3,共5种;
(7)对比和的结构可知,需要将苯环加成,并再形成一个环,根据题目所给信息可知可以和SOCl2形成,而该结构可以取代苯环上的氢原子,据此可以形成另一个环状结构,再结合羟基可以发生消去反应生成双键、羰基可以和氢气加成生成羟基,可知合成路线应为 。
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