1、
有机物A是一种重要的化工原料,用A制取新型聚合物F的合成路线如下:
已知:i. +R3OH
ii. +R1I+HI
iii.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
(1)A中官能团的名称为____________。
(2)试剂a为____________。
(3)C中含有一个六元环,C的结构简式为____________。
(4)C→D的反应类型为______。
(5)E→F的化学方程式是__________________。
(6)下列说法正确的是____________(填序号)。
a. A能与NaHCO3溶液反应
b. 醇钠可由醇与金属钠反应制得
c. 可用FeCl3溶液鉴别D和E
d. HOCH2CH2OH俗称甘油
(7)以乙醇为起始原料,利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。____________
羧基 CH3OH(或甲醇) 氧化反应 n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH abc CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5
A是HOOCCH2CH2COOH,A与CH3OH在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生B:CH3OOCCH2CH2COOCH3,B与醇钠发生取代反应产生C,根据C的分子式及C中含有一个六元环,则C为:,根据C、D分子式可知C变为D发生氧化反应,结合F的结构及E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F逆推,可知E是,D与CH3I在K2CO3作用下反应产生E,则D结构为:,然后根据题目问题逐一分析解答。
根据上述分析可知: A是HOOCCH2CH2COOH,B:CH3OOCCH2CH2COOCH3,C是,D是,E是,F是。
(1)A是HOOCCH2CH2COOH,可知A中官能团的名称为羧基;
(2)HOOCCH2CH2COOH与甲醇CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生B: CH3OOCCH2CH2COOCH3和H2O,所以试剂a是CH3OH;
(3)根据上述分析可知C结构简式为:;
(4)C分子式是C10H12O6,D分子式是C10H10O6,C物质失去2个H原子变为D,失去电子被氧化,发生氧化反应,故C→D的反应类型为氧化反应;
(5)E是,E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F,F是,故E→F的化学方程式是n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH;
(6)a.A是HOOCCH2CH2COOH是丁二酸,属于二元羧酸,具有酸性,由于其酸性比碳酸强,所以HOOCCH2CH2COOH能与NaHCO3溶液反应产生NaOOCCH2CH2COONa、H2O、CO2,a正确;
b. 由于金属钠能够能与醇发生置换反应产生醇钠和氢气,所以醇钠可由醇与金属钠反应制得,b正确;
c.D是,E是,D中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,而E无酚羟基,与FeCl3溶液不能反应,因此可用FeCl3溶液鉴别D和E,c正确;
d.HOCH2CH2OH是乙二醇,丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗称甘油,d错误;
故合理选项是abc;
(7)乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO,乙醛氧化产生乙酸CH3COOH,乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热,发生酯化反应产生乙酸乙酯CH3COOC2H5,CH3COOC2H5和乙醇钠反应产生CH3COCH2COOC2H5,所以以乙醇为原料合成CH3COCH2COOC2H5的路线为:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5。
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